MATERIALES ORGÁNICOS
Compuesto
orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su
estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos
compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son
moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que
arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los
compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se
extraen de fuentes naturales.
· Moléculas orgánicas
naturales: son las
sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas,
las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.
·
Moléculas orgánicas
artificiales: son
sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo
los plásticos.
La línea que divide las moléculas
orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido
arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono
con enlaces de
hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que
elácido fórmico, el primer ácido carboxilico, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por
lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las
moléculas que contienen carbono son moléculas orgánicas.
La clasificación de los
compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su
origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.: alifático o aromático),
a sus funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular
(p.ejem.: monómeros o polímeros).
Los compuestos orgánicos pueden
dividirse de manera muy general en:
LA CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
La clasificación de los
compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su
origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.: alifático o aromático),
a sus funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular
(p.ejem.: monómeros o polímeros).
Los compuestos orgánicos pueden
dividirse de manera muy general en:
CLASIFICACIÓN SEGÚN SU ORIGEN
La clasificación por el origen
suele englobarse en dos tipos: natural o sintético. Aunque en muchos casos el
origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser
así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya química y estructura se
basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el
ácido fórmico en el cometa Halle Bop.
Natural
Los compuestos orgánicos
presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran
familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en bioquímica, medicina, farmacia, perfumería,
cocina y muchos otros campos más.
Carbohidratos
Los carbohidratos están compuestos
fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo
llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta.
Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos),
pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su
grado de polimerización en:
·
Trisacáridos (maltotriosa, rafinosa)
Lípidos
Los lípidos son un conjunto de
moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contenerfósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica
principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los
lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes
de animales. Los lípidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).
Proteínas
Las proteínas son polipéptidos, es decir
están formados por la polimerización de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia
importantísima de moléculas en los seres vivos pero en especial en
el reino animal. Ejemplos de proteínas son
el colágeno, lasfibroinas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición
de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas;
algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares
gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por las
partículas de carbono, hidrógeno, oxígeno,nitrógeno y fosfato.Los
ácidos nucleicos almacenan la información genética de los organismos vivos y son los responsables de
la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y elARN.
Moléculas pequeñas
Estructura
de la testosterona. Unahormona, que se puede clasificar como
"molécula pequeña" en el argot químico-orgánico.
Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de
peso molecular moderado (generalmente se consideran "pequeñas"
aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas
cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas
pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrógeno u otros grupos como
los alcaloides. Las moléculas pequeñas tienen
gran interés en la industria farmacéutica por su relevancia en el campo de la
medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgánicos que han
sido sintetizados sin la intervención de ningún ser vivo, en ambientes
extracelulares y extravirales.
Procesos geológicos
Sello
alemán de 1964 conmemorativo del la descripción de la estructura del benceno
porFriedrich August Kekulé en 1865
El petróleo es una sustancia
clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de
compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como elbenceno, son empleados por el hombre tal
cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos
Procesos de síntesis planetaria
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo,
también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la síntesis
orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este
hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo
de calentamiento durante su colapso final.
Sintético
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos
orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos
incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras téxtiles sintéticas, materiales
plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos.
CLASIFICACIÓN SEGÚN
LOS GRUPOS FUNCIONALES
Los compuestos orgánicos también
pueden contener otros elementos, también otros grupos de átomos además del
carbono e hidrógeno, llamados grupos
funcionales.
Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno
enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo
también existen funciones alqueno (dobles enlaces),éteres, ésteres, aldehidos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido,
entre otros.
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Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o
varios átomos de oxígeno. Pueden ser:
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Alcoholes: Las
propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El
alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño
y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es
más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas
compañeras o con otras moléculas neutras.
·
Aldehídos: Los
aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O
está unido a un solo radical orgánico.
2-Butanona o
metil-etil-cetona
·
Cetonas: Una
cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando
el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del
cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste
en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de
oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con
el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas
suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos
actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
·
Ácidos
carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un
grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H...
·
Ésteres: Los
ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de
sustancias con este grupo incluyen el ácido
acetil salicílico, componente de la aspirina, o algunos
compuestos aromáticos como el acetato
de isoamilo, con característico olor a plátano. Los
aceites también son ésteres de ácidos
grasos con glicerol.
·
Éteres: Los
éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto
de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de
baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser
explosivos.
Nitrogenados[editar]
·
Aminas: Las
aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amina
(-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias
(R-NH-R") o terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos
ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.
·
Amidas: Las
amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amida
(-NH-CO-) en su estructura. Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales formadas
por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.
·
Isocianatos: Los
isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrófilo,
reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la transposición de Hofmann dar una amina y
anhídrico carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las
aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cíclicos
Son compuestos que contienen un ciclo
saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos,
que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u hormonas como el estrógeno,progesterona, testosterona u otras biomoléculas como
el colesterol.
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